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ラジカル反応

近年、ラジカル反応は、有機合成における有用な結合形成手段として利用が報告されています。当社は多くのアゾ系ラジカル開始剤を開発しており、これらのユニークな開始剤を用いた有機合成のプロセス開発を手掛けています。ご要望の化合物を製造する反応条件、反応系に適したラジカル開始剤を選択することにより、効率的な反応、立体選択的反応が可能となります。

V-70

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反応例(1)

V-70を使用した光ラジカル付加反応

Entry Initiator Time(hr) Yield(%)of 3a
1 AIBN 24 No Reaction
2 BPO 24 No Reaction
3 Et3B 18 44
4 hv 6 85
5 V-70 12 89

低温重合開始剤であるV-70をラジカル開始剤として使用することにより、熱によって不均化や分解をおこしやすいブロモマロノニトリルを用いた反応を室温下で効率よく進行させることができます。

反応例(2)

V-70Lを使用した立体選択的環化反応

Entry Initiator Solvent Temp. (℃) Yield (%) Ratio (anti:syn)
1 hv CH2Cl2 refl. 86 94:6
2 Et3B CH2Cl2 -78 69 99:1
3 AIBN C6H6 refl. 80 86:14
4 V-70L CH2Cl2 r.t. 85 98:2

Z-ブロモペンテン酸エステルを用いた分子内環化反応における各種ラジカル開始剤の影響を示しています。V-70Lを使用した場合、Et3BやAIBNと比較して高収率、高い立体選択性で生成物が得られます。

参考文献

  • Y. Kita, A. Sano, T. Yamaguchi, M. Oka, K. Gotanda, M. Matsugi,Tetrahedron Lett., 38, 3549 (1997)
  • M. Matsugi, K. Gotanda, C. Ohira, M. Suemura, A. Sano, Y. Kita,J. Org. Chem., 64, 6928 (1999)

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