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化学実験用
鈴木-宮浦クロスカップリング反応体験キット
Suzuki-Miyaura Cross Coupling Reaction Experiment Kit

2010年にノーベル化学賞を受賞された北海道大学名誉教授 鈴木章先生の研究成果を体験できるキットです。
「鈴木-宮浦クロスカップリング反応」の特長を簡単に理解することが出来ます。反応は水中で行いますので
有害な有機溶媒を使いません。実験操作も容易で学生実験に適しています。

本キットではパラジウム触媒、塩基の存在下で、フェニルボロン酸とp-ブロモ安息香酸がカップリングし
ビアリール骨格の化合物を合成することができます。

パラジウム触媒添加後、反応が速やかに進行しますので、触媒の理解を得るにも有用です。
   


【特長】
・必要な試薬をセット化
・室温で短時間に反応が進む
・水中で反応が進む(有害な有機溶媒を使いません)
・実験時間約15分
・現品説明書に鈴木章先生のメッセージ・サイン入り

【反応式】


【触媒サイクル】


【キット内容】
   1. 炭酸カリウム      2.1 g×1本
   2. p-ブロモ安息香酸   1.0 g×1本
   3. フェニルボロン酸    0.6 g×1本
   4. 酢酸パラジウム     1 mg×1本
   5. アセトン          1 mL×1本
   6. 50mLの空瓶       1 本
   7. スポイト          1 本
   8. 説明書          1 部

【キット以外に必要なもの】
   1. 水              20 mL
   2.マグネチックスターラーおよび撹拌子
    (試薬の溶解、反応に用いますが、上記の器具がない場合には、 反応用ビンのキャップを強く締めてよく振って下さい。)

【使用方法】
@ 水(20mL)を50mLの白キャップの透明な瓶に入れて下さい。

A 塩基として炭酸カリウム(2.1g)を透明瓶に加えて下さい。加えた後、炭酸カリウムが水に完全に溶けるまでかき混ぜて下さい。

B 炭酸カリウムが完全に透明になった後、基質としてp-ブロモ安息香酸(1.0g)を透明瓶に加えて下さい。
加えたp-ブロモ安息香酸が完全に溶けるまでかき混ぜて下さい。
(*溶けにくい場合には、40℃くらいのぬるま湯につけてかき混ぜると溶けやすくなります。)

C p-ブロモ安息香酸が完全に透明になった後、カップリング相手となるフェニルボロン酸(0.6g)を透明瓶に加えて下さい。
加えたフェニルボロン酸が完全に溶けるまでかき混ぜて下さい。
(*溶けにくい場合は40℃くらいのぬるま湯につけてかき混ぜると溶けやすくなります。)

D キット内のスポイトを用いて、アセトン(約1mL)を触媒である酢酸パラジウム(U)の容器に加えて下さい。
そのままスポイトを用いて、酢酸パラジウムを完全に溶かしてください。これをA液とします。

E スポイトを用いてA液を 2, 3滴透明瓶に加えて下さい。
(加えすぎると、黒くなります。)

F A液を加えたら、カップリング反応が進行するまで透明瓶をかき混ぜて下さい。 
図1のように、溶液が白く濁ればカップリング反応は成功です。

図1. 酢酸パラジウム(II)の添加前(左)と添加後(右)

 

【保存条件】
遮光 ・ 室温保存

 

【参考文献】 工藤一秋 : 現代化学, 411, 51(2005).

 

【廃棄方法】
残余廃棄物 : 可燃性溶剤と共に、アフターバーナー及びスクラバーを具備した焼却炉で焼却します。
         廃棄においては関連法規ならびに地方自治体の条例に従って下さい。
         上記方法による処理ができない場合は都道府県知事の許可を得た専門の廃棄物処理業者に委託処理を行って下さい。

汚染容器及び包装 : 空容器を廃棄する場合、内容物を完全に除去した後に処分して下さい。

 

【応用実験】
薄層クロマトグラフィー(TLC)による反応の追跡実験[準備中]。

 

【謝辞】
本キットの製品化にあたり、東京大学 工藤一秋教授、北海道大学 山本靖典特任准教授にご協力、ご指導いただきました。ここに深くお礼を申し上げます。 また、北海道大学 鈴木章名誉教授から、本説明書に先生のお言葉とサインの掲載をご了承いただき、重ねてお礼申し上げます。

 

Q&A

Q1.キットに添付のパラジウムを添加したが、反応が進まない。 
A1.以下のような原因が、考えられます。 

   @反応に時間が掛かる。
室温の状況などで反応が始まるまでに時間が掛かる場合があります。  40℃位のぬるま湯で少し暖めるか、更に撹拌を続けてください。

   A過剰量のパラジウムの添加。
過剰量のパラジウムを添加すると反応が起こらないことがあります。   キットに添付のパラジウムは、全量を使用しません。始めは、2〜3滴の酢酸パラジウムアセトン溶液を添加し
   様子をみて数滴追加して下さい。

   Bパラジウムの失活。
キットに添付のパラジウムが黒くなっていたら失活している可能性があります。    その際には、弊社までお問い合わせ下さい。
 
Q2.試薬が水に溶けない。 
A2.40℃位のぬるま湯に容器をつけて、暖めてよく撹拌してください。 

関連


      ノーベル化学賞を受賞された鈴木章先生に関する情報を掲載しています。(北海道大学HP)

パンフレット


参考資料(授業などの副教材としてご利用下さい)


      1.Palytoxin〜パリトキシン(海産毒素)
      2.Losartane〜ロサルタン(高血圧治療薬)
      3.液晶ディスプレイ材料

価格表

コードNo. 品 名 規格 容量 希望納入価格(円)
287-86231 鈴木-宮浦クロスカップリング反応体験キット 化学実験用 1 キット 10,000

関連品目

コードNo. 品 名 規格 容量 希望納入価格(円)
022-02561 p-ブロモ安息香酸   5g 4,500
020-02562 25g 12,800
163-23222 フェニルボロン酸 有機合成用
25g 7,000
165-23221 100g 21,000
167-23225 500g 照 会
165-24701 酢酸パラジウム(II) 有機合成用 1g 6,500
161-24703 5g 22,000
163-24702 25g 95,000
168-03492 炭酸カリウム 試薬特級
25g 1,350
160-03491 100g 1,800
162-03495 500g 2,500
016-00346 アセトン 試薬特級
500ml 830

「鈴木-宮浦クロスカップリング反応」に必要なボロン酸類など多数試薬をラインナップしてます。
鈴木-宮浦 クロスカップリング関連試薬

 

掲載されている試薬は、試験・研究の目的のみに使用されるものであり、「医薬品」、「食品」、「家庭用品」などとしては使用できません。
表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
表示している希望納入価格は本記事掲載時点の価格です。最新価格は「製品検索」からコードNo.で検索してご確認ください。

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