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化学実験用
【光る!】鈴木-宮浦クロスカップリング反応体験キット2

Suzuki-Miyaura Cross Coupling Reaction Experiment Kit

キットについて

ご好評いただいている鈴木-宮浦クロスカップリング反応体験キットの第2弾です。

2010年にノーベル化学賞を受賞された北海道大学名誉教授 鈴木章先生の研究成果を体験できます。
「鈴木-宮浦クロスカップリング反応」の特長を目で捉え簡単に理解することができます。

実験時間も短いため、教育現場の実験など限られた時間でも実験を行うことができます。

 (監修:北海道大学大学院 地球環境科学研究院 山田 幸司 准教授)

概要

本キットではパラジウム触媒、塩基の存在下で、芳香族ホウ素化合物と芳香族ハロゲン化合物がカップリングし ビアリール骨格の化合物を合成することができます。

合成される化合物は蛍光性を持った分子でブラックライトを当てることでそれぞれ黄、青に蛍光します。

キットは2種類の蛍光分子を合成でき、そのうちの1つはソルバトクロミズム性を持ち反応液にヘキサンを加えることで蛍光色が変わります。
パラジウム触媒添加後、反応が速やかに進行しますので、触媒の理解を得るにも有用です。

 

図1. 蛍光分子@

図2. 蛍光分子A

 

図. 蛍光分子@にヘキサンを加え
ブラックライトを当てた


【特長】


・蛍光発色により化学反応を視覚でわかりやすく理解できます。
・2種類の蛍光分子の合成反応実験を用意しました。
・1キットで約40人分の容量です。(10ml/人の場合)
・必要な試薬をセット化。
・室温で短時間に反応が進みます。(実験時間約20分。)
・現品説明書に鈴木章先生のメッセージ・サイン入り。

図. 蛍光分子@のパラジウム添加前(左)と添加後(中央)、無極性溶媒追加後(右)

 

【キット構成】

【キット内容】
   @. 2-アセチル-5-ブロモチオフェン 容量:820mg
   A. 4-(N,N-ジメチルアミノ)-フェニルボロン酸-ピナコールエステル
    容量:500mg
   B. p-メトキシフェニルボロン酸 容量:300mg
   C. 炭酸ナトリウム   容量:200mg
   D. 酢酸パラジウム   容量:8mg
   E. 説明書 1 部

【キット以外に必要なもの】
試薬
・アセトン:310ml
・水:100ml
・(ヘキサン):約 400ml
器具
・300mlビーカー:3個
・試験管 (50ml):40本 (本数1本/人。1反応10mlで行う場合)
(またはサンプル管(10mlが入るもの)を使用)
・ピペット(10mlが測り取れるもの) :3本
・スポイト:1本
・ブラックライト(波長:365nm)
注:実験中は、保護眼鏡、手袋の着用をお願いします。

図. キットの構成

 

【使用方法】

  使用方法はキットに添付の説明書をご参照ください。

【触媒サイクル】

@酸化的付加

ハロゲン(臭素)化合物のC-Br結合へパラジウムが0価→2価へと酸化されながら付加します。

Aトランスメタル化

塩基で活性化されたホウ素化合物がパラジウム上の臭素と交換反応します。

ホウ素部位は脱離します。

B還元的脱離

パラジウムが2価→0価へと還元されながら各芳香族化合物の炭素結合から外れていきます。

その際に2つの芳香族化合物が炭素-炭素結合し、ビアリール化合物が形成されクロスカップリング反応が完了します。

以後@〜Bを繰り返す。

図. 鈴木-宮浦クロスカップリング反応の触媒サイクル


【保存条件】

  遮光 ・ 冷所保存

 

【廃棄方法】

  残余廃棄物 : 可燃性溶剤と共に、アフターバーナー及びスクラバーを具備した焼却炉で焼却します。
         廃棄においては関連法規ならびに地方自治体の条例に従って下さい。
         上記方法による処理ができない場合は都道府県知事の許可を得た専門の廃棄物処理業者に委託処理を行って下さい。

  汚染容器及び包装 : 空容器を廃棄する場合、内容物を完全に除去した後に処分して下さい。

 

Q&A

Q1.キットに添付のパラジウムを添加したが、反応が進まない。 
A1.以下のような原因が、考えられます。 

   @反応に時間が掛かる。
室温の状況などで反応が始まるまでに時間が掛かる場合があります。  40℃位のぬるま湯で少し暖めるか、更に撹拌を続けてください。

   A過剰量のパラジウムの添加。
過剰量のパラジウムを添加すると反応が起こらないことがあります。   キットに添付のパラジウムは、全量を使用しません。始めは、1滴の酢酸パラジウムアセトン溶液を添加し
   様子をみて数滴追加して下さい。

   Bパラジウムの失活。
キットに添付のパラジウムが黒くなっていたら失活している可能性があります。    その際には、弊社までお問い合わせ下さい。
 
Q2.試薬が水に溶けない。 
A2.40℃位のぬるま湯に容器をつけて、暖めてよく撹拌してください。 

関連情報

      ノーベル化学賞を受賞された鈴木章先生に関する情報を掲載しています。(北海道大学HP)

パンフレット


参考資料(授業などの副教材としてご利用下さい)

価格表

コードNo. 品 名 規格 容量 希望納入価格(円)
  • 289-90581
  • 鈴木-宮浦クロスカップリング反応体験キット2 化学実験用 1 キット 14,000

    関連品目

    コードNo. 品 名 規格 容量 希望納入価格(円)
  • 287-86231
  • 鈴木-宮浦クロスカップリング反応体験キット 化学実験用 1キット 10,000

    「鈴木-宮浦クロスカップリング反応」に必要なボロン酸類など多数試薬をラインナップしてます。

     

    掲載されている試薬は、試験・研究の目的のみに使用されるものであり、「医薬品」、「食品」、「家庭用品」などとしては使用できません。
    表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
    表示している希望納入価格は本記事掲載時点の価格です。最新価格は「製品検索」からコードNo.で検索してご確認ください。

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